Kalender!
Personligen använder jag en (datagjord) kalender när jag spelleder. Jag kryssar i dagar som går, på så sätt håller man även reda på när olika högtider är. Man kan dessutom ha ifyllda datum när speciella händelser skall inträffa. Det finns ett par färdiga olika, men jag kommer inte ihåg vart.
Man kan göra en kalender för just det landet man skall spela i och sedan fylla i (med stöd av religionsboken och GM) viktiga dagar.
På senare tid har jag även en "solskiva" uppsatt på spelledarskärmen, som jag vrider på lite då och då för att spelarna inte ska behöva fråga vad klockan i spelet är (om jag inte beskrivit det på länge, tex när de sitter och slöar på ett värdshus).
När det gäller att hålla koll på tid vid resor och liknande brukar jag mäta upp avståndet på kartan och sedan dela detta med avstånden i resetabellen (för att få ett hum om hur många dagar det tar), om jag har planerat att rollspela själva resan skriver jag istället ner avståndet i km. Varje dag spelarna reser slår de jhu ett marsch/rida eller köra vagn slag, på så sätt kan man jhu se hur långt de kommit, vilket man stryker från det avstånd man skrivit upp.
(jag har dock ett modifierat system där misslyckad effekt dras av från det totala antalet km de "skulle" ha kommit om slaget varit lyckat, man kommer alltså kortare sträcka fast på samma tid).
Allt det här kan verka krångligt, men jag har gjort det så länge att det sker på rutin och knappast märks över huvudtaget, ofta kan man prata/spelleda samtidigt som man gör det.
Vill man krångla till det hela ytterligare kan man i sin "kalender" även fylla i olika väder, så att det är fastställt att på mittdag kommer det att regna (det e lätt å glömma i slänga in lite olika väder i även de mest perfekta äventyr).